В 1989 году успешно окончил судебно-прокурорский факультет Харьковского юридического института им. Ф.Э. Дзержинского по специальности "правоведение".

С августа 1989 г. по сентябрь 1989 года работал в качестве стажёра помощника прокурора Яшкульского района. С сентября 1989 года по июль 1990 года работал в должности стажёра помощника прокурора Приютненского района и впоследствии был утвержден на должность помощника прокурора Приютненского района Республики Калмыкия. В 1993 году Постановлением Верховного совета Республики Калмыкия № 566-1Х от 27 января избран народным судьей Яшалтинского районного народного суда, в котором проработал до 1998 года.

Указом Президента Российской Федерации № 435 от 24 апреля 1998 года назначен судьей Целинного района Республики Калмыкия и проработал в данной должности до декабря 2001 года. Указом Президента Российской Федерации № 1407 от 05 декабря 2001 года Дрей Владимир Дмитриевич назначен председателем Яшалтинского районного Республики Калмыкия. Имеет 2 квалификационный класс судьи.  В 2002 году Владимир Дмитриевич Дрей был награжден почетной грамотой Народного Хурала (Парламента) Республики Калмыкия.  В  2007 году Владимир Дмитриевич  награжден  Почетной грамотой  Правительства Республики Калмыкия.